1936年、マリファナの害から子どもたちを守るための講演会が開かれる。多くの親たちが集まった会場でドラッグの危険性を訴える講師は、ある物語の上映を始める。16歳のジミー・ハーパーは礼儀正しく勤勉で、地域からも信頼されている若者だった。彼は同じ学校に通うメリー・レーンを愛し、彼女もまたジミーのことを愛していた。しかし、一生愛し合うはずの2人には悲しくも儚い運命が待ち構えていた。ある日の放課後、来週開催されるルーズベルト大統領の来校記念行事のダンス大会にメリーを誘ったジミーは、ジャックと名乗る男から本物のパーティーに行こうと話しかけられる。30分だけという約束でジャックについていくジミー。この時のジミーはまだ、これから自分の身に降りかかる悪夢のことなど知る由もなかった…。
スーパーを営むカタブツな両親の長男として育った高校3年生のクリスは、思春期ならではのやりたい盛り。ついつい良からぬ妄想に耽ることもしばしだが、現実には負け組ライフをまっしぐら。お仲間もどこかピントがずれた面々ばかりで、ハドソンらイケメン勝ち組との差は広がるばかりの日々を過ごしている。そんな折、彼のもとを弁護士が訪れ、両親の死を告げる。何とクリスの本当の両親は、ポルノ雑誌ヘブンの創設者、世界最大級のポルノ帝国を築き上げたピーター&ハニー・マック夫妻だった。瞬く間に億万長者として時の人となったクリスは、セクシー美女たちにモテまくり、大いに舞い上がっていく。しかし、その先には思わぬ落とし穴があり…。