ケイトはビジネスパートナーのディーナと小さなイベント企画会社を経営。母親のマーガレットは世界的なファッション雑誌“ロード”の編集長を務め、業界から絶大な信頼を得ている存在。そんな偉大な母親の力を借りず、ケイトは自分の力だけで会社を盛り上げようと努力していた。ある日、母から緊急の呼び出しを受けたケイト。退職した担当者の代わりに2週間後に開催されるロード誌主催の庭園祝賀会の企画を依頼される。この仕事が成功すれば、会社の知名度が大きく上がるチャンス。ケイトは迷わず引き受けることを決意する。早速、会場となる庭園の責任者ダニーと打ち合わせを行うが、祝賀会の内容を巡り2人の意見は激しく対立してしまう。
イラストレーターのジェニーは、35歳で結婚するという有名占い師の予言を信じていた。ある日、3ヵ月後の35歳の誕生日に歴史的な修道院の予約が空いたとの連絡が入る。そこは亡き祖父母が結婚式を挙げた場所。結婚式には祖父母が関わっているとの予言もあった。彼氏もいないのに式場を予約したジェニーは婚活に励むなか、友人クララの紹介で、児童書作家タイラーの著書のイラストを手掛けることに。最初はギクシャクした2人だったが、修道院の予約にタイラーを偽彼氏として同行してもらったことから次第に名コンビぶりを見せ、いい新刊本を完成させる。その後、ジェニーは婚活パーティーですれ違ったイケメン実業家のブレイクと再会、仕事どころではなくなってしまい…。
2007年、セクハラ訴訟で敗訴して巨額の賠償命令を受け、会社の株価も暴落させたランカスター社の社長は自死を選ぶ。それから15年後。ある大学内の社交クラブ“シータ”の女子寮では、先輩・ビッグシスターの部屋に後輩・リトルシスターを迎える恒例行事が行われていた。そんなある日、シータの会長ケイリーは母親から驚愕の事実を知らされる。交際相手ウォーリーの父は亡きランカスター社の社長で、ケイリーの母ヴェラはその社長を告発した女性だというのだ。知らずに交際していた2人は気まずくなるが、交際を続ける決意を交わした夜、パーティー中にウォーリーがプールに転落し、感電事故死してしまう。未成年だったにも関わらず泥酔しており薬物反応も出たことから、ケイリーが殺害を疑われてしまう。
小説家志望で今は女性向けインターネット・サイトでさほど人気のない記事を書いている契約記者のウィニーは、会社に内緒でさまざまな男たちとデートしてはその報告を恋愛ブログで配信し続けていた。一方、スポーツ・エージェントの次期社長候補ながら女にだらしないのが災いしているホールデンは、期待の野球選手との契約を取る手段の条件として、本気の恋人を見つけるよう社長に厳命された。かくして2人は出会い、初デートに至るものの、そこで早くもケンカ勃発。しかし、ウィニーがその顛末をブログに書いたところ、何とバズってトレンド入り。それを知ったウィニーの上司に、ブログをサイトのコラム連載とし、最後にホールデンをふるよう指示されるのだが…。
アイビーは“ロマンスの達人”と言われる優秀な編集者。上司に頼まれ、最近スランプ気味のミステリー作家リードの次回作のラブストーリー部分にコメントを入れるも、プライドを傷つけられたとリードから怒りをぶつけられてしまう。気を取り直し、アイビーはその足で休暇を取ることに。友人サラの結婚式に参列するため、目的地のビーチへと向かった。しかし現地に到着するや、彼女を連れた元カレのザックと鉢合わせ。本人に気づかれぬよう隠れていたところを、偶然にも執筆のためにビーチを訪れていたリードに見つかってしまう。そして成り行きから休暇の間、リードの原稿の恋愛部分の書き直しを手伝う代わりに、リードに彼氏のフリをしてもらうという日々が始まるのだが…。
アパレル企業のデザイナー、イザベラは自身の創造力を発揮できる仕事で昇進を目指していた。そんな中、著名なゴッドフリー家の100周年記念祝賀会で、子孫のアグネスが着る最高級ドレスのデザインを担当することに。イザベラはゴッドフリー家の愛の物語に心酔、大役すぎると渋る上司ミアの説得に成功した。早速、アシスタントのケイリーと共にゴッドフリー家の大邸宅に向かうと、特別番組を製作する監督兼司会のブレイクと、カメラマンのカールのガイド役も成り行きで引き受けることに。交換条件としてドレスの縫製作業をブレイクが手伝うことになる。最初は合わないと思っていた2人は意気投合とし急接近するのだが…。
ライターのエイブリーは自分が発案したマッチング・アプリ“ラブマップ”を、今まさに立ち上げようとしているところ。提携先の承認次第では世界進出も夢ではない。そのために彼女はまだ何か足りないものがあると感じつつ、アプリと観光地の魅力を融合させた記事を書くべくフロリダへ赴いた。しかしガイドとして雇われた男性イアンは、アプリに対してどこか怪訝な態度を示し、恋愛における相性を第一に優先するエイブリーの姿勢にも懐疑的だった。物事を予定通りに進めたいエイブリーと、偶然を楽しもうとするイアン。全くの正反対の2人ではあったが、イアンの名づけ親である老夫婦のゲストハウスに宿泊したことから、エイブリーの考え方に変化が現れるようになっていき…。
