大事な時にいつも時間に遅れてしまいがちなステファニー。クリエイティブ・ディレクターの仕事をしている彼女は、今日も洗剤メーカーの大切なブレゼンに遅れてしまい、同僚に手柄を取られてしまう。そんな彼女のもとに、大叔母からの贈り物として不思議な時計が届く。それはネジを巻けば、1日5分間だけ時を遡れるというものだった。最初は全く信じていなかった彼女だったが、大事なプレゼンに遅れ時計のネジを巻くと、実際に5分間だけ時を遡ぼることができたことからしばしば使い始めるようになり、仕事もうまく立ち回ることができるようになっていく。姉アンジェラの結婚式で出会った造園業者のハンターとのやり取りにも不思議な時計を使い、彼との恋もうまく行き始めるが…。
小説家志望で今は女性向けインターネット・サイトでさほど人気のない記事を書いている契約記者のウィニーは、会社に内緒でさまざまな男たちとデートしてはその報告を恋愛ブログで配信し続けていた。一方、スポーツ・エージェントの次期社長候補ながら女にだらしないのが災いしているホールデンは、期待の野球選手との契約を取る手段の条件として、本気の恋人を見つけるよう社長に厳命された。かくして2人は出会い、初デートに至るものの、そこで早くもケンカ勃発。しかし、ウィニーがその顛末をブログに書いたところ、何とバズってトレンド入り。それを知ったウィニーの上司に、ブログをサイトのコラム連載とし、最後にホールデンをふるよう指示されるのだが…。