ウィットフィールド家の長男ザンダーは、20年前に母を亡くした後、父ライオネルがほどなくしてマリーナと再婚し、娘ニコールをもうけたことに強い反発を覚え、家族と距離を置くようになっていた。その結果、ザンダーは妻オードリーを家族に紹介しないまま結婚してしまう。そんな折、父から「大事な話がある」と実家に戻るよう連絡を受け、気は進まないものの、これを機に妻を紹介しようと帰省を決意する。夕食の席で家族が久々に一堂に会する中、父から“自らが経営してきた会社を売却する”と突然発表され、動揺するザンダーたち。しかしその夜、父が階段から転落し急死したことで、状況は一気に暗転していく。
新進気鋭の美容会社セナで、CEOのグエンのアシスタントを務めながらSNS担当もこなすジェニーは、周囲も心配するほど仕事を抱えているが、それでもなお働こうとするワーカホリック。ある日、グエンから店舗をすべて閉店し、オンライン販売にシフトすることを聞かされる。自分の提案をすべて否定され、違うフィールドの仕事を提案されたことから職場での危機を感じてしまう。そんな中、研修旅行で会社のリゾート施設に行くことになり、ジェニーはリゾート部門を任されたグエンの弟ネイトと協力することに。だが、ネイトは人生を謳歌するタイプで、ワーカホリックなジェニーとは真逆。やることなすこと、やりづらさを感じてしまう。
