冴えない男性ボビーは、思いを寄せていたナタリーに勇気を出して告白するも、「センスがないし、平凡すぎる」とバッサリ振られ、さらには別の男に彼女を奪われてしまう。深く落ち込み、自信を喪失したボビーを心配した親友フランコは、伝説のプレイボーイ“マック・ダディ”が主催するパーティーへと連れ出す。最初は「昔の色男だろ」と高をくくっていたボビーだったが、目の前で次々と美女を虜にするマックの姿を見て、その腕前が本物であると確信。彼の恋愛指南を受けることを決意する。マックの巧妙な仕掛けにより、ナタリーは交際相手と破局。外見も自信も“イケてる男”に変貌したボビーは、マックとともにナタリーがいるパーティーに再び姿を現す。見違えるようになった彼に、ナタリーは興味津々で声をかけてくるが…。
