サムは恋の助言をするデートコーチング会社のトップアドバイザー。だが、両親が離婚。しかも父親がゲイとわかり再婚することから、すっかり精神不安定になり仕事にも不調を来たしていた。そして、ついには上司から次に成果を出せなければクビにすると宣告される。そんな最中、父の婚約式で父親を婚約者と引き合わせたマットと鉢合わせし険悪ムードに。さらには売り言葉に買い言葉で、賭けに負けたらお互いなんでも言うことを聞くという約束をする。賭けに負けられないサムは新しいクライアント、ミリーの恋を何としてでも成就させなければならない。しかも、インターンと偽り会社に入って来たマットとコンビを組み、ミリーのデートを見守りながらアドバイスすることになり…。
