ポッドキャスターのエリスは、“クリスマス特集”のネタ探しに行き詰まっていた。そんな中、エリスはキャスター仲間ボニーの番組にゲスト出演した際、リスナーのダニエルから幼馴染みのタニヤとの関係について相談を受ける。しかし、曖昧な返答でその場を濁したことを後悔したエリスは、後日ダニエルに会い謝罪、彼とタニヤの恋を応援する企画を提案する。最高のクリスマスを演出しながら、エリスとダニエルはニューヨークの街を巡りながらさまざまなロマンチック体験を共有していくが、次第にエリスはダニエルに惹かれていってしまう。上司からダニエルとタニヤ、タニヤの恋人クリフとの三角関係を番組に盛り込むよう指示を受けたエリスは、仕事と恋心の狭間で苦悩する。
高級スーパーでイベントの責任者として働くジェマと、ニューヨークのレストランで副料理長として働くマックス。ある日、彼らのもとに弁護士からの手紙が届く。その内容は、2人が高校時代にバイトしていたレストランのオーナー、ローザが亡くなったとの訃報だった。青春の思い出でもあるローザの店で再会したジェマとマックス。弁護士によると、ローザは遺言で“ジェマとマックスに店を譲る”と遺していた。ただ、相続するには風変りな条件が。それは、“ジェマかマックスが結婚していること”、“独身であれば3週間以内に結婚すること”が条件だった。もし条件がクリアされなければ、ローザの甥が店を相続し、店を取り壊すつもりだという。ローザとの思い出が詰まった場所を守りたいジェマとマックスは、親友の力を借りて急遽婚活を始めるのだが…。