NYの人気ブロガーのケイト。彼女は大手誌の恋愛コラム連載の面接に向かう途中、すれ違った男性にジャケットの左袖を破られてしまうが、着替える間もなく半分ノースリーブのまま面接を受けることに。しかし会社側はそれどころではなく、企業買収騒動で事情が急変。ケイトはボスのグレンから、新経営陣が推薦した候補者と競ってほしいと頼まれる。その候補者こそ、最悪の出会いをした男性ジョセフだった。彼はヨーロッパの王族も仲介してきた英国の名門育ちの結婚仲介人。独自のアルゴリズムで性格診断をして完璧な相手をマッチングさせるプログラムを開発中だった。ケイトはジョセフの紹介記事を、ジョセフはケイトに最適な相手を見つける記事を書くことになり、早速取材を兼ねてジョセフが紹介する相手とケイトのデートが始まる。
手作りコスメ“ラッキークローバー”で起業を目指すロージー・アン。ある日、投資会社とのミーティング前にデパートの化粧品売り場で一人の男と出会うが、アクシデントから彼のシャツを化粧品で汚してしまう。その後、さきほどの男性サイモンと投資会社で再会する。サイモンは投資会社のエグゼクティブで、投資話と引き換えにロージー・アンのビジネスの監視役を担っていた。ロージー・アンは契約書をロクに読まず、帳簿も付けていないうえ、工房の化粧品の材料にはラベリングがないなど、やることはすべてアバウト。だが、彼女のコスメ作りは一人ひとりのニーズや状況に合わせるなど、並々ならぬ情熱が注がれていた。そんなロージー・アンの仕事への熱意に、サイモンは次第に心を動かされていく。
