たかしは、逆上がりのできない小学四年生である。クラスには５人の逆上がり落伍者がいる。先生は「これは、人生の勉強だ。助け合って、困難に打ち勝て」と励ますが、たかしは首をかしげる。その人生ってなんだ？たかしの父と母、それぞれの子供時代の想い出が、現在と重なり合う。父は女子高生とカラオケＢＯＸにたてこもり、母はその篭城を撃破する。いとこの夏子はヘアヌードモデルになる。たかしから見渡す大人たちの人生。彼の疑問は迷宮に入り込む。どうして大人は子供みたいになるんだろう。どうして人はいなくなるんだろう。どうしてともこのことを考えると胸がドキドキするんだろう。どうして涙がこぼれるんだろう。
雑誌編集者の名美（川上麻衣子）は取材中にフラッシュバックに襲われる。それは9年前の土砂降りの日、高校生だった名美が見知らぬ大男にレイプされた忌まわしい記憶だった。ある夜、バーで泥酔した名美は、気が付くとラブホテルのベッドに全裸で横たわっていた。男の死体とビデオカメラを見つけた名美は、とっさにビデオカメラを掴んで部屋を飛び出した。私があの男を殺したの…？
池島組に潜入捜査中、汚職の嫌疑をかけられ殺された麻薬Ｇメン土屋満（永島敏行）の妻・名美（夏川結衣）は、葬儀の日、押しかけて来た組員たちにレイプされてしまう。絶望のあまり自殺を図るが一命を取りとめた名美は、池島組会長・池島政信（寺田農）を地下駐車場で刺そうとして男に制止される。男は池島組幹部の村木哲郎（根津甚八）だった。名美はクラブのホステスとして池島に近づき、復讐を果たそうとするが…
“何でも代行屋 紅次郎”こと村木（竹中直人）は、事務所を訪れた謎めいた美女・名美（余貴美子）に東京のガイドを依頼される。その夜、都内のホテルに戻った名美は、腐れ縁のやくざ・行方（根津甚八）を浴室で刺し殺す。次の日、何も知らずにホテルを訪れた村木は行方の死体を見つけ、嵌められたことを知る。自分を陥れた女と知りながら、どうしようもないほど名美に惹かれてしまった村木は、運命を狂わされていく…
絶海の孤島、流刑の地、八丈島。不可能といわれた島抜けに、愛を賭けて男は挑む・・・。史実を基に描く壮大な歴史ロマン――「鳥も通わぬ」と謳われた絶海の流刑島・八丈島。かつてこの島に流人として島流しにされ、いつか再び江戸に変える日を夢見て必死に生きた女たちがいた。そして、愛する女のために、絶対不可能とされる“島抜け”に命を賭けて挑んだ男がいた。本作は流刑島史上唯一、“島抜け”に成功した実在の人物、佐原の喜三郎の物語を基に描かれた、壮大な歴史ロマンである。
