大手不動産会社に勤める赤羽昭雄はトップ営業だった過去の栄光を自慢し、パワハラ・セクハラ当たり前の鬱陶しいオヤジ。ある日のこと、赤羽は会社からの辞令で、結婚相談所「とわえもわ」に出向することに。そこは、カリスマ仲人である母の後を継いだ時田結衣が切り盛りしている結婚相談所だった。最初は「物件紹介も結婚相手の紹介も大差ない」と高をくくっていた赤羽だが、“３回目のデートから先に進んだことがない”会社員、30代のうちに結婚したかった女性など、それぞれに事情を抱えた個性的な会員を前に、予想外の苦労の連続。一方の結衣も、真摯に会員と向き合いながらも、自分の手腕に自信を持てずにいた。最初こそ価値観の違いから衝突する２人だが、互いに足りないものを補い合い、小さな奇跡を起こしていく―――。
富士山・河口湖映画祭シナリオコンクールのグランプリ作品を五藤利弘監督が映像化。両親を亡くしためいと、彼女を育ててきた女性の絆を描いた作品。子どもがいる男性との結婚を決めためいと女性が衝突しながらも、お互いの間には強い絆があることを再確認していく。
夫に先立たれ、娘と二人暮らしの大塚真名美（円城寺あや）。ある日、そんなくたびれた大塚薬局に常連客がついた。冴えない女子中学生の永作恵美（小林香菜）だ。同じクラスの男の子に片思いをしていることを真名美に打ち明ける。真名美の脳裏には初恋の記憶がよみがえる。恵美にアドバイスをしているうちにいつしかヒートアップしてしまう真名美、そして時を超えて二人の思いは交錯するのだった。
