ひとりご飯、ひとり映画、ひとり旅……ひとりで生きる。ソロ活好きで気ままなシングルライフを楽しむ、カリスマ塾講師で人気インフルエンサーのヨンホ。出版社の有能な編集長だけれど、ひとりでいる事が苦手で恋愛に関しては妄想癖のあるヒョンジン。シングルライフと観光地がテーマのエッセイ「シングル・イン・ザ・シティ」シリーズの作家と編集者として出会ったふたりは、ライフスタイルも価値観も何もかもが違い、本をめぐって事あるごとに対立するが、企画が進むにつれ一緒に過ごす時間も悪くないと思い始める…。
２０１４年大晦日、刑事ゴヌは窃盗犯を追う中、銃弾に倒れ、瀕死の重症を負う。３２年前の同日、同じ場所で、高校教師のジファンは恋人のユンジョンがスリに遭い、その犯人を追う中、刃物で刺され重症を負うが、その間にユンジュンは何者かに喉を切られ殺害されていた…。その日を境にゴヌとジファンは互いの夢を通して過去、未来を知ることになる。ゴヌは夢の中のユンジョンと瓜二つのソウンに運命のように出会うが、彼女の身にも危険が・・・。
信じていた友に裏切られ、借金の取り立て屋に追われる毎日に生きる希望を失っていたジヨン（イム・スジョン）。そんな彼女の前に若くて有能な秘書ソンヨル（ユ・ヨンソク）が現れ、彼女の人生を変える提案をする。その提案とは、天文学的な財産を所有するマカオのカジノグループの会長（イ・ギョンヨン）に取り入り、彼の全財産を相続するということ。ただ、成功した場合、財産の半分をソンヨルに与えるという条件で。この危険な提案に戸惑ってはいたが、魅力的なソンヨルに強く惹かれたジヨンは、会長の豪華なヨットに乗り込むことを決意する。３人の間に漂う微妙な緊張と疑いの中で順当に進められた計画は、会長の突然の死によって急展開をみせる……。ゲームはまだ終わっていない。完璧な結末に向けて、本当の取引が始まろうとしていた。
韓国ソウル郊外。ある日、スミとスヨンの姉妹は長い入院生活を終え、静かに佇む一軒家に帰って来た。２人を笑顔で迎える継母のウンジュ。だが、そこには同時に冷たい表情も浮かんでいた。新しい母親に対し、姉妹は嫌悪と警戒心を抱く。その夜、部屋で何者かの気配を感じて怯えるスヨン。スミも悪夢にうなされる。以来家の中では怪奇現象が頻発する…
どこにでもいるような平凡な女性、ソ・ジウ。３０代に入り、舞台監督として責任のある仕事をまかせられ、バリバリと働いているキャリアウーマンだ。時々、女優から嫌みを言われながらも、充実した毎日を送っている。しかし、素適な恋人にプロポーズされながらも、ジウはそれを断ってしまう。その理由は、初恋の人、キム・ジョンウクを忘れられずにいるから！？そこで彼女は「初恋探し株式会社」の所長、ハン・ギジュンと共に、キム・ジョンウクを探すことになるのだが・・・
