仕事熱心で1週間分の洋服も事前に決めるほど几帳面なニコールは、上司のキムとその婚約者ブラッドリーから、彼の甥のマイケルと組んで2週間後の結婚式のプランナーを頼まれる。ニコールは優れた計画力、マイケルは4人の姉の結婚式経験を買われたものだった。元カレとのいざこざもあり、ロマンス絡みのことをしばらく敬遠していたニコールだったが、式の成功は自身の昇進にも繋がるため、好青年だが自由人のマイケルに構わず、1人で進行させようとする。しかし、結婚式の知識に疎い彼女は行き詰まり、マイケルの手を借りることに。トラブルはありつつも式の準備を進め、次第に2人も急接近。そんな中、ニコールはブラッドリーが浮気相手と電話している現場を目撃してしまう。
軍人の兄の代わりに、母の看病に尽くしたことでエンジニアの夢を諦めたチャーリー。今は小さな町の整備士として暮らしている。母の死後も、自分が選んだ決断に後悔はせず、納得した人生を送っているつもりだった。ある日、長く続くハイウェイで故障した車を引き取りに行ったチャーリーは、車の持ち主で歌手を目指すナンシーと出会う。彼女と整備工場へと向かったチャーリーは、修理の合間に町のお祭りに誘い、ナンシーをライブ会場のステージに上がるよう導く。突然のサプライズに躊躇するナンシーだったが、チャーリーの言葉に押され歌い始める。互いの人生や夢を語り合った2人はやがて惹かれ合っていくのだが…。
結婚式が大好きなジェスは、友達の挙式プランを企画しアレンジするのが得意。だが、当の本人は結婚間近と思っていた彼にふられ、男運は今一つよくない。そんな彼女の幼なじみで大親友のテッドが婚約。その相手はなんと高校時代に“デブのテッド”とバカにしていた意地悪なキムだった。テッドから改めて結婚式のプランニングを頼まれたジェスは、その複雑な心境を隠しきれずにいた。親友の結婚はとても嬉しい。だけど相手が大人になって変わったとはいえ嫌いだった女性。しかもジェスはテッドを一人の男性として愛していたことに気づいてしまい…。