ブルックリン育ちのソニア、30歳。やりがいのある仕事に就き、長くつき合っている彼氏もいて充実した日々。親友たちは次々と結婚していくけど、特に憧れを抱いてないソニアは今のフワッとしたこの感じが好きで居心地よかった。彼のクリスは優しくて最高の相手だけど、強いて言えば“微妙にズレる価値観”、“毎回のセックスが単調”、これを除けばねって思ってた。そんなある日、クリスが仕込むプロポーズのサプライズを目撃したソニアは動揺を隠せるはずもなく、誠実な「結婚してくれるかい?」の問いに対してものらりくらりな態度に、クリスは意気消沈。ソニアの前から姿を消してしまう。そんな状況で大きな喪失感に苛まれるソニアは、遂に自分の人生をかえりみてある行動に出る…。
リンカーン小学校の校長チャーリーは、誠実で生徒からも慕われる良き先生。だが、なぜか女運には恵まれていないと、同僚で親友のジェイソンはずっと思っていた。そんなチャーリーはある日、バーで出会ったモリーに好意を抱いた。美人で話題も豊富なモリーにたちまち夢中なったチャーリー。ついに彼女とベッドを共にするが、翌朝、“祖母が病になったためにラスベガスへ”というメモ書き残し、モーリーは姿を消してしまった。チャーリーは連絡がつかなくなったモリーを思うあまり、彼女に恋人がいるのではないかとあらぬ妄想を抱き、とんでもない行動に出てしまう…。