ジャズ界のスーパースター、ハービー・ハンコックが2005年に発表したアルバム「Possibilities」で競演した豪華アーティストたちとの貴重なレコーディング風景を記録した、最高に刺激的でクリエイティブな音楽ドキュメンタリー。
10年おきにジャズの歴史を更新する決定的名盤を生み出した、天才トランペット奏者、マイルス・デイヴィス。マイルスの人生のテーマは、言うなれば、常に垣根を取り払い、意のままに生きようとした強い決意。それが彼をスターたらしめた。何度も何度も、音楽においても、人生においても、マイルスは固定観念を破った。そうやって出来上がった作品が、世の中で新たな固定観念になった瞬間、またそれを覆した。伝統を大胆にも無視し、明確なヴィジョンとたゆまぬ向上心、そして新しい挑戦への枯渇感を持ち続けるマイルスだったからこそ、何世代ものリスナーにとっての文化的アイコンになりえたのだ。まさに彼は、ビバップからクール・ジャズ、ハード・バップ、モード・ジャズ、フュージョン、ロック、ヒップホップに至るまで、あらゆる音楽の革新者なのである。本ドキュメンタリーは、これまで未公開だったアーカイヴ映像、録音スタジオでのアウトテイク、貴重な写真などを収めた、唯一無二の奇才、トランペットの影に隠された男の素顔の物語である。
1982年にウェザー・リポートを脱退したのち、ドラッグに溺れ、精神病院に入れられ、アパートを追い出されて路上生活を送ることとなる。そして、最終的にはクラブのバウンサーとの乱闘の末、昏睡状態に陥り、そのまま1987年に35歳の若さで戻らぬ人となった。本作は、彼の身近にいた人たち、彼を尊敬するアーティスト、彼の家族や友人からのインタビューを通じて、今まで知られていなかった彼の本当の姿を明らかにする。
