アリーは耳の不自由な息子フィルを育てるシングルマザー。部屋を貸していたルームメイトが故郷に戻ることになり困っていたところ、街から街へ旅をしながら絵を描く芸術家のローナンが現れる。かなりの変わり者ではあったが、“3ヵ月のお試し期間”を条件に部屋を貸すことに。一方、アリーの父が娘ほど年の離れた女性と再婚することになりショックを受ける母リリアンは、悔しさから2週間後に控えた元夫の結婚式にパートナーを同伴させようと、マッチングアプリで相手探しにふけっていた。そんな中、次第にローナンを慕うようになったフィルが絵を描く楽しさを覚えたことを受け、アリーはそのお礼としてローナンに街案内を実施。行動を共にするうち、人生を素直に楽しみむことを惜しまず表現するローナンに、アリーは少しずつ影響を受けていく。
ニューヨークの出版社で働く独身編集者カサンドラは、親友アナの息子ジョーイの2歳の誕生日パーティーに出席するため、フロリダを訪れる。アナの家に着くと、彼女の夫ボーンの親友でプロサッカー選手のクリスも滞在していた。だが、偶然の失態がきっかけで、カサンドラとクリスの初対面は最悪の印象に終わる。休暇と言いつつも、カサンドラは迫るプレゼンの準備に追われ、助手のエレーナを同行。一方のクリスは、イタリアのクラブチームへの移籍話に頭を悩ませていた。そんな中、ボーンの母親が倒れ、急きょカサンドラとクリスがジョーイの世話を任されることに。子育て経験ゼロの2人は、おむつ替えやお散歩、さらにはパーティーの準備まで引き受けるハメになる。そして慣れないながらも力を合わせて奮闘するうちに、少しずつ心の距離が縮まっていく。
