ホスト部員たちが蹴鞠に興じるのどかな午後。一方で、どんよりと重たい空気に包まれた部室があった。それは新聞部。「桜スポ」という幻の新聞、否、全く売れないゴシップ紙を発行する彼らは、廃部の危機に立たされていたのだ。新聞部部長の小松澤は、生徒たちに大人気のホスト部を取材することで、購読者数を伸ばそうと目論む。新聞部に同情した環は、快く取材を受けるという。だが、小松澤には別の目的があった。それは、環を人気者の座から蹴落とすこと。環のお人好しキャラは偽りで、本当は裏の顔を持つ切れ者に違いないと小松澤は睨んでいたのだ。果たして、環には隠された一面があるのだろうか。それを聞いたハルヒは、環に関して自分がほとんど何も知らないことに気づくのだった。そして、なかなか裏の顔を見せない環にしびれを切らした小松澤は、ある行動に出る。
夏休み、ハルヒは軽井沢にいた。父親の友人であるみずずさんの経営するペンションで働きながら、勉学にいそしむつもりだったのだ。ところが、そんなさわやかな空気は一転、突如濃い空気がなだれ込む。ハルヒを追って、環たちホスト部員がやってきたのだ。ハルヒの夏休みプランは早くも崩れ去り、環たちの相手をしなければならなくなる。でも、ペンションの空き部屋はたったの一室。ホスト部員全員が泊まれるわけではない。そこで、その一室を賭けて環たちの熾烈な戦いが始まる。その名も「客室争奪戦、さわやかアルバイトin軽井沢」!人手が足りないペンションでアルバイトをし、1番さわやかだった者が客として宿泊する権利を持つのだ。軽井沢に似合うさわやか青年を目指して、競い合う環たち。鏡夜の作戦もあり、バトルは盛り上がりを見せていく。このとき、彼らはまだ知らなかった。自分たちの存在を脅かす、軽井沢産の本物のさわやか青年が現れることを……。
ペンションにやってきたさわやか青年の荒井君は、ハルヒの中学時代の友人だった。思い出話に花を咲かせるふたりに、嫉妬を隠せない環たち。光は荒井に暴言を吐き、本気でハルヒを怒らせてしまう。これまで、光と馨はふたりの世界に閉じこもるだけで、他人を受け入れることを知らなかった。そのために、光は子どもじみた愛情表現しかできないのだ。そんな光を見て、馨はある計画を思いつく。ハルヒと光をデートさせて、光に他人との本物のコミュニケーションを学ばせようというのだ。果たして、デートをすることになったハルヒと光。環は泣きながら、ふたりのデートを尾行する。ところが、雲行きは思わぬ方向に……。ふたりの前に荒井が現れたのだ。再び機嫌を損ねた光は、ハルヒを置いてひとりで帰ってしまう。そんな光を、めずらしく叱責する環。ハルヒの身に、ある危険が迫っているというのだ。
夏休み最後の日、鏡夜はデパートにいた。そのデパートでは、地方物産展が開催されている。それは、なかなか旅行に行けない庶民がプチバカンス気分を味わうために生み出した、夢のような催し物。ハルヒの心理をより理解するためにも、まずは庶民のことを知ろうと環がデパートに行くことを提案したのだ。もちろん、鏡夜にとってそんな社会科見学はどうでも良いこと。低血圧で寝起きが悪いのに朝早く叩き起こされ、怒り爆発寸前。ひとりで帰ろうとしたところ、地方物産展にやってきたハルヒと会う。ハルヒと行動をともにする鏡夜。その端麗な容姿で女性たちの注目を集める。だが、鏡夜は彼女たちに無関心。ホスト部では、営業スマイルを振りまくくせに、利益がないところでは愛想も小想もない。だが、骨董品を物色する老婦人を見て、鏡夜がある行動に出る。ハルヒは鏡夜の意外な一面を見るのだった。
ハニー先輩のもとに刺客が現れた。ホスト部の部室を訪れ、ハニーの顔を見るや否や、突然襲いくる刺客。だが、それは刺客ではなくハニーの弟、埴之塚靖睦、通称チカだった。チカは、ハニーが次期埴之塚家当主であることを認めていなかった。古来より独自の武道を作り上げてきた埴之塚家。その当主たる者、甘いものと可愛いものが大好きなんてことはあってはならないのだ。浮き彫りになった兄弟の確執。ハニーはいつになく寂しげな顔。ハルヒは、ハニーがかつて空手部の鬼主将と呼ばれていた伝説を聞く。私心を捨て、勇ましい男として修行する日々。それが、環の誘いでホスト部に転部することとなったのだ。それからは、好きなものは好きと私心を隠さずに甘いものを貪り食べる日々。チカはそんな兄が許せなかった。環の兄弟仲直り大作戦も功を奏さず、戦いによって勝負をしようとハニーは言う。そして、兄弟の熾烈な戦いが始まる。
ハルヒの家を訪れた環たちホスト部員。父親の蘭花から、ハルヒがロベリア女学院の生徒たちと出かけたと聞かされる。ロベリア……、忘れたくても記憶から消えてくれないヅカ部の乙女たち。ハルヒを再びヅカ部に引き入れようとしているのかと、環たちは蘭花とともにハルヒ奪還作戦を立てる。その頃、ハルヒはロベリア女学院ヅカ部で「追憶のセニョリータ」公演の稽古をしていた。この日は、ロベリア女学院ヅカ部創設者の誕生日を祝う撫子デー。その特別公演をヅカ部が予定していたのだが、主演の役者が出演できなくなってしまったのだ。紅緒から代役を頼まれ、断れなかったハルヒ。そのまま、舞台にあがることになってしまう。もちろん演技経験はゼロ。そんなハルヒに初舞台しかも主演の荷は重い。客席で、環たちはハルヒ奪還のチャンスを窺う。だが、紅緒の本当の目的は他にあった。なんと、ホスト部に対抗するため、ハルヒのキスを奪おうとしていたのだ。
ホスト部の麗しき近親相姦、常陸院ブラザーズこと光と馨。この双子を見分けるのは、とても困難なこと。ただでさえ見分けがつかないのに、ふたりには親しい友人もいない。つまらないことには興味なし。自分たちが楽しむためなら、人を使って遊ぶことも厭わない身勝手な性格。ふたりは人と関わろうとせず、常に自分たちの世界の中で生きていた。そんなふたりに寄り付く者はいない。それなのに、しつこくふたりに関わろうとした人物がいる。それが、ホスト部部長の環だった。光と馨をホスト部に勧誘するため、環は光たちのゲームに付き合うことになる。光たちは、自分たちを見分けることができたら入部すると環に約束したのだ。ふたりを見分けられず苦戦する環。光たちも、環の負けを信じていた。だが、結局ふたりは新しい世界に足を踏み入れる決意をする。そのきっかけとなったのは、環のある言葉だった。そして、ホスト部でふたりには特別な出会いが待っていた……。
ハロウィンの日、桜蘭高校では各クラスでイベントが行われる。ハルヒのクラスが企画したのは、肝試し大会。でも、肝試しが始まる前に、早くもドキドキしている人たちがいた。ハルヒのクラス委員長を務める相賀は、とにかく怖い物が苦手。それでも好きな女の子のために肝試しに同意したのだという。一方、ハルヒのクラスとは無関係なホスト部部長の環もドキドキしていた。夜の校舎、生徒だけのグループ行動。ハルヒをそんな夜遊びに参加させるわけにはいかないのだ。自分を抜きにして。というわけで、環たちホスト部員もちゃっかり肝試しに参加。その恐怖を演出するのは、黒魔術部部長の猫澤霧人。ホラーを地で行く猫澤が参加するのだから、肝試しはヒートアップすること間違いなし。夏の終わりに浮かれる彼ら。そのなかで光とハルヒがまんまと罠にはまってしまう。接近したふたりに、馨はあることを思う。
小さな頃から鋭い眼力。見る者を脅えさせ触る者を傷つける彼は、桜蘭高校1年笠野田律。関東を牛耳る笠野田家の跡取りで、幼少の頃から極道の道を叩き込まれてきた。そんな彼にも、青春期につきものの悩みがあった。それは、どうしたら人とうまく関わっていけるかという問題。目つきが悪くても無愛想でも、なぜかもてる人もいる。ホスト部員の銛之塚崇、ことモリ先輩だ。面白いしゃべりがあるわけでもない。自分と同じ。ぶすっとした顔。自分と同じ。それなのに、どうしてモリだけがもてるのか。笠野田は、モリに弟子入りを志願する。青年の悩みを聞いた環たちは、快く協力することに。笠野田をモテキャラに改造しようと手を尽くすが、全てが裏目に出てしまう。ぶち切れる笠野田だが、恐れることなく自分に接してくれるホスト部員に好感を持っていく。そんな中、笠野田とモリを付け狙う者が現れる。
笠野田君に新たな悩みが発生。ハルヒの着替えを見てしまった笠野田は、ハルヒが女の子だと知ってはっきりと恋心を意識してしまったのだ。というわけで、同時に宇宙規模の大問題が発生。ハルヒに恋する男がまたひとり登場し、環の宇宙は崩壊寸前。抜け殻のごとくになってしまう。ハルヒの秘密を守ることを胸に誓い、好奇の目にさらされることを覚悟の上で、ハルヒに接近する笠野田。なんとかハルヒと笠野田を引き離したいと思う光たち。だが、1番心配なのは環の思い。環は父親としてハルヒに接しているが、その感情はどう見ても男女の恋。環はホスト部員たちとの家族のような関係を壊したくないから、ハルヒに想いを伝えられずにいるのではないか。馨はそう分析するが、天然の環は自覚がないようす。皆が見ているなか、笠野田がハルヒに熱烈たる思いを打ち明けようとして……。
鳳鏡夜。トレードマークの眼鏡は伊達じゃない。頭脳明晰、冷静沈着、損得勘定。ホスト部が繁盛しているのも、全ては彼の手腕によるもの。だからこそ、影のキングと呼ばれている。ハルヒはずっと疑問に思っていたことを鏡夜に聞く。なぜ環の誘いに乗り、ホスト部を立ち上げるに至ったのかと。ふたりの出会いは2年前。中学生にして大人顔負けの社交術を身につけていた鏡夜。彼は、三男である自分がいかに鳳家に貢献できるか、そればかりを考えていた。環と仲良くなろうとしたのも、須王家と知り合いになる絶好のチャンスだったからだ。でも、鏡夜の計算が外れた。環を自分のペースに巻き込み、懐柔しようとするが、環は他の同級生とは違ったのだ。協調性ゼロ、自己中心、意味不明。散々振り回された挙句、鏡夜はすっかり環のペースに乗せられてしまう。そして、ついに堪忍袋の緒が切れた鏡夜。クールな仮面が剥がれ、環に隠していた本当の顔を見せてしまう。
桜蘭学院学園祭の日がやってきた。この日は、生徒たちが両親や来賓の方々に自分たちの企画力や統率力をアピールする絶好のチャンス。一般的な学園祭とはかける金が違うから、学園内はまるで別世界。ホスト部も通常以上に、豪華に優雅にお客様を接待する。学園の理事長をしている環の父親、そして鏡夜の父親もホスト部へ見学にやってくる。鏡夜の父は、息子が所属する部活の内容を初めて知って激怒する。暗雲立ち込めるホスト部内。だが、本当の嵐が起こるのはこの後だった。環の祖母が現れ、フランスからやって来たエクレールという少女をエスコートするよう環に命じる。祖母は密かに、環とエクレールの結婚を考えているのだった。エクレールとともに消えた環に、なぜか苛立つハルヒ。その後、ホスト部に戻ってきた環は、エクレールとの婚約、そしてホスト部の解散を宣言するのだった。
環が消えた。エクレールとの婚約を発表し、ホスト部の解散を宣言した後、環はホスト部にいっさい姿を見せなくなったのだ。それは全て、母のため、そしてホスト部員たちのためだった。ハルヒは初めて、環の家庭の事情を知る。家の事情で離れ離れに暮らす環と母親。母親の消息は分からなくなり、もう二度と環は母親と会うことができないかもしれないという。母親と会えない哀しさは、ハルヒもよく知っていた。だが、ハルヒはもうホスト部に関わる必要がなかった。エクレールを接客したことで、借金がチャラになり自由の身となったのだ。それでも、このまま終わりにすることはできないとハルヒは思う。その頃、環はエクレールとともにフランスに発つ決意をしていた。部員たちは環を追いかける。これまでクールなポジションにいたハルヒも、なりふり構わず環を追いかけていく。そして……。
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